Sonogashira-Kupplung

 

Die Sonogashirareaktion wurde 1975 entdeckt und erlaubt die Kupplung von terminalen Alkinen mit Vinyl- und Arylhaliden. Die größten Nachteile der Sonogashirareaktion sind die Giftigkeit, die hohen Kosten der Palladiumsalze und die Reaktionsführung unter Schutzgas.

Kürzlich haben wir gezeigt, dass Bis(pyrazolyl)methan-Kupfer(II)-Komplexe als Katalysatoren für die palladiumfreie Sonogashirareaktion unter aeroben Bedingungen verwendet werden können. Eine Vielzahl von Iodoarenen und Acetylenen konnten in die entsprechenden Kreuzkupplunsprodukte überführt werden. Bemerkenswert ist die exzellente Reaktionsgeschwindigkeit, wenn Bis(pyrazolyl)methan-Kupfer-Komplexe als Katalysatoren verwendet werden. Zudem konnte die Reaktionstemperatur auf 80°C reduziert werden bei weiterhin kurzen Reaktionszeiten. Weitere Studien fokussieren die Aktivierung von Bromido- und Chloridoarenen und die Aufklärung des Mechanismus.